Bir zamanlar Osmanlı'nın hükmettiği ve sayısız cami, ham ve hamam yaptırdığı Üsküp topraklarında Osmanlı değerli mimariye sahip taş yapılar günümüze kadar korunarak geldi ve şimdilerde de en çok turist çeken yerlerden birisi.
1- Üsküp Meydan
Büyük İskender anıtının bulunduğu meydandır.
2- Eski Çarşı
12.yüzyılda kurulmuş olan çarşı Türk kültürünü taşımaktadır.
3- Taş Köprü
Üsküp şehrinin en önemli yapıtı olan bu köprü şehri simgesi olarak kabul edilmektedir. Köprü Fatih Sultan Mehmet köprüsü olarak da bilinmektedir.
4- Kapan Han
Osmanlı zamanından kalan bir tarihi yapıdır.
5- Davut Paşa Hamamı
Osmanlı zamanından kalma tarihi yapı.
6- Mustafa Paşa Camii
7- Üsküp Kalesi
6.yüzyılda yapıldığı kalede Osmanlı izlerini ve tüm üsküü görülmektedir.
8- Manastır Askeri Okulu
Mustafa Kemal Atatürk’ün eğitim gördüğü ve Atatürk’e ait eşyalar bulunuyor.
9- Rahibe Terasa Evi
1910 ile 1928 yılları arasında Üsküp'te yaşamış olan Agnes Gonca Boyacı anısına açılmıştır.
10- Arkeoloji Müzesi
Makedonya'nın zenginliğini anlatan en iyi yer Osmanlı İmparatorluğu da dahil olmak üzere çeşitli devletlere ait madeni paralar yer alıyor.